Tempat dakwahnya adalah al-Bayda dan kota-kota serta desa-desa di sekitarnya. Ia mendirikan kelas-kelas dan majelis, memulai pengajaran kepada banyak orang. Kegigihannya mulai menunjukkan hasil, banyak pemuda yang tertarik terhadap dakwahnya, terutama para pemuda yang sebelumnya tidak pernah mendapatkan pengajaran seperti ini. Banyak dari mereka yang hidup dengan identitas baru sebagai orang muslim, mengenakan serban/selendang Islam dan meningkatkan keimanan.
Umar sempat berhaji dan mengunjungi makam Nabi Muhammad di Madinah. Dalam perjalanannya ke Hijaz, ia diberi kesempatan untuk mempelajari beberapa kitab dari para ulama di sana, terutama dari Abdul Qadir bin Ahmad al-Saqqaf yang akhirnya menjadikan Umar sebagai murid favoritnya. Ia juga menerima ilmu dan bimbingan dari dua tokoh lain di Hijaz, yakni Ahmed Mashur al-Haddad dan Attas al-Habashi.
Negara Oman menjadi fase berikutnya dalam pergerakan menuju pembaruan abad ke-15. Setelah menyambut baik undangan dari sekelompok muslim yang ingin belajar kepadanya, ia meninggalkan tanah kelahirannya dan tidak kembali hingga beberapa tahun kemudian.
Ia juga memperluas pengaruhnya di Kota Shihr di Yaman Timur, kota pertama yang disinggahinya ketika kembali ke Hadramaut, Yaman. Di sana ajaran-ajaran dia mulai mengakar dan dibangunlah Ribat al-Mustafa, sekolah miliknya.
Kepulangan Habib Umar bin Hafidz ke Tarim menjadi tanda sebuah perubahan mendasar dari tahun-tahun yang dia habiskan untuk belajar, mengajar, membangun mental agamis orang-orang di sekelilingnya, menyebarkan seruan dan menyerukan doktrin benar atau salah berdasarkan hal yang ia yakini.
Pada tahun 1993 M atau sekitar 1414 H, Umar mengabadikan ajaran-ajarannya dengan membangun Dar-al Musthafa atau Pondok Pesantren Darul Musthafa.
Dalam waktu yang dapat dikatakan demikian singkat, penduduk Tarim menyaksikan berkumpulnya pada murid dari berbagai daerah yang jauh bersatu di satu kota.
Santri yang pertama kali diajar oleh Habib Umar bin Hafidz berasal dari Indonesia, kira-kira sekitar tahun 1996. Kala itu, jumlah muridnya hanya 30 orang.
Murid-murid dari Indonesia, Malaysia, Singapura, Kepulauan Komoro, Tanzania, Kenya, Mesir, Inggris, Pakistan, Amerika Serikat dan Kanada, juga negara-negara Arab lain dan negara bagian di Arab akan diawasi secara langsung oleh Habib Umar.
Mereka ini akan menjadi perwakilan dan penerus dari apa yang kini telah menjadi perjuangan Umar. Berdirinya berbagai institusi islami serupa di Yaman dan di negara-negara lain dibawah manajemen Habib Umar akan menjadi sebuah tonggak utama dalam penyebaran Ilmu dan perilaku mulia serta menyediakan kesempatan bagi orang-orang awam.
Dakwah Habib Umar bin Hafidz di Indonesia
Awal kedatangan Habib Umar bin Hafidz ke Indonesia adalah pada tahun 1994. Ia diutus oleh Abdul Qadir bin Ahmad Assegaf yang berada di Jeddah untuk mengingatkan dan menggugah ghirah (semangat atau rasa kepedulian) para Alawiyyin Indonesia, disebabkan sebelumnya ada keluhan dari Anis bin Alwi al-Habsyi, seorang ulama dan tokoh asal Kota Surakarta, Jawa Tengah tentang keadaan para Alawiyyin di Indonesia yang dianggap mulai jauh dan lupa akan nilai-nilai ajaran para leluhurnya.
